С кон. XVIII – нач. XIX вв. улица именовалась «Воскресенской». Улица пересекала две центральные площади города: Соборную и Торговую (в настоящее время – Советская). Находившийся на Соборной площади храм Воскресения Христова с приделами Петра и Павла, а также Усекновения главы Иоанна Предтечи и дал название улице.
В простонародье улица Воскресенская за Торговой площадью получила название «Любимская», поскольку от нее шла дорога в город Любим.
Основной объем исторической застройки XIX века сохранился на отрезке от улицы Кирова до улицы Карла Маркса. Наиболее интересны дома купцов Иовлевых (дом № 14/42), купца Александра Лбова (дом № 16), купцов Москательниковых (№ 18), купца Ворохобина (дом № 19), мещан Малковых (№ 21), комплекс пожарного двора. К сожалению, утрачена деревянная каланча пожарного депо.
В первые послереволюционные годы улица была переименована, ей было присвоено имя российского и советского политического и государственного деятеля Владимира Ильича Ленина (1870-1924).