С кон. XVIII – нач. XIX вв. улица именовалась «Воскресенской». Улица пересекала две центральные площади города: Соборную и Торговую (в настоящее время – Советская). Находившийся на Соборной площади храм Воскресения Христова с приделами Петра и Павла, а также Усекновения главы Иоанна Предтечи и дал название улице.
В простонародье улица Воскресенская за Торговой площадью получила название «Любимская», поскольку от нее шла дорога в город Любим.
Основной объем исторической застройки XIX века сохранился на отрезке от улицы Кирова до улицы Карла Маркса. Наиболее интересны дома купцов Иовлевых (дом № 14/42), купца Александра Лбова (дом № 16), купцов Москательниковых (№ 18), купца Ворохобина (дом № 19), мещан Малковых (№ 21), комплекс пожарного двора. К сожалению, утрачена деревянная каланча пожарного депо.
В первые послереволюционные годы улица была переименована, ей было присвоено имя российского и советского политического и государственного деятеля Владимира Ильича Ленина (1870-1924).
№ 6. Дом жилой. сер. XX в.
№ 8. Дом жилой. кон. XIX-нач. XX в.
№ 9/29.  Дом жилой купца Сурьянинова Алексея Ионовича. кон. XIX-нач. XX в.
№ 10/31. Дом жилой мещанина Склянкина С.М. нач. XX в.
№ 13. Дом жилой купца Михайлова Александра Ивановича. кон. XIX-нач. XX в.
№ 14/42. Дом жилой купцов Иовлевых. Полицейское управление. Дом жилой Терковской М.И. и Догадкина Ф.М. перв.треть XIX в.
№ 15. Дом жилой купцов Растворовых и Болдырева Виктора Николаевича. кон. XIX-нач. XX в.
№ 16/31. Дом жилой купца Александра Лбова. Городская Управа. перв.треть XIX в.
№ 17/29. Дом жилой с аптекой Герасимовича Иосифа Станиславовича. кон. XIX-нач. XX в. Не сохранился.
№ 18. Дом жилой купцов Москательниковых. перв.треть XIX в.
№ 19. Дом жилой с лавками купцов Ворохобиных. 1872-1873. 
№ 21.  Дом жилой с лавками купцов Микеровых и мещан Малковых. кон. XVIII в.
№ 22. Дом жилой Леонтьевой А.Д. нач. XIX в.
№ 23.  Здание торговой лавки. втор.пол. XIX в.
№ 25/30. Дом с лавками Разживиных и купца Сургучева Гаврилы Гавриловича. втор.пол. XIX в.
№ 27/51. Дом с торговыми лавками потомственного почетного гражданина Смирнова Павла Ивановича. втор.чет. XIX в.
№ 28/53. Дом купцов Лбовых. Земская управа. перв.треть XIX в.
№ 30. Дом жилой Догадкина Ф. М. нач. XX в.
№ 31. Дом жилой Ординарцева А.К. кон. XIX-нач. XX в.
№ 32. Дом жилой Павловых. кон. XIX-нач. XX в.
№ 33. Дом жилой Лундышевых. кон. XIX-нач. XX в.
№ 35/16. Дом жилой Фомина Филиппа Фомича. втор.пол. XIX в. Не сохранился.
№ 39. Дом жилой Знаменского М.П. кон. XIX-нач. XX в.