С середины ХI столетия, когда в связи с развитием феодальных отношений Древнерусское государство стало распадаться на отдельные княжества, обособилось и Ростово-Суздальское княжество, включавшее в себя территорию современной Ярославской области. В 1212 году оно разделилось на четыре самостоятельных княжества. Ярославское княжество, возникшее в 1218 году, занимало северо-западную, северную и северо-восточную части современной Ярославской области и южную часть современной Вологодской области (до Кубенского озера на севере). Впоследствии из Ярославского княжества образовалось свыше десятка еще более мелких княжеских уделов. Сами княжества делились на города с уездами и волости. Волость объединяла деревни и села и в свою очередь делилась на сотни, пятины и погосты.
Представителями княжеской власти в городах были наместники, а в волостях – волостели. Все они назначались князем из его родственников или бояр. Площади уездов или волостей были непостоянными, и проследить их границы чрезвычайно трудно. В 1463 году Ярославское княжество со всеми его уделами вошло в состав Русского централизованного государства. Присоединение к Москве определило дальнейшее экономическое и политическое развитие территории современной Ярославской области, как неотъемлемой части Московского государства.
18 декабря 1708 года Петром I в целях укрепления аппарата власти на местах, а также для улучшения сбора налогов и набора солдат было введено деление страны на восемь огромных по площади губерний и между ними расписаны города с уездами.
Территория современной Ярославской области вошла в состав двух губерний: ее южная половина и восточная окраина – в Московскую, а северная – в Ингерманландскую (с 1710 года - Санктпетербургская). Северная часть территории Середского сельского поселения входила в Костромскую провинцию Московской губернии, основная же часть входила в Ярославскую провинцию Ингерманландской губернии. Провинции были разделены на дискриты – округа, с которых собиралась подушная подать на содержание воинских полков.
Но такое устройство просуществовало не долго. Уже в 1727 году территория Ярославской провинции была включена в состав Московской губернии.
После крестьянской войны 1773-1775 гг. для усиления административного аппарата на местах на протяжении 1775-1785 гг. вышли указы о создании новых территориально-административных единиц. Провинции были ликвидированы. Были созданы 2 губернии, 39 наместничеств и 2 области. Губернии и наместничества делились на уезды, сами уезды в полицейском отношении были разделены на станы, а в отношении управления - на волости. Созданное Ярославское наместничество было поделено на 12 уездов. Территория Середского сельского поселения полностью входила в состав Даниловского уезда.
В 1796 году Ярославское наместничество было переименовано в губернию.
В связи с реформой 1861 года уезды были заново поделены на волости, как низшее административно-территориальные единицы, объединявшие до 2000 крестьян.
В конце ХIХ века в Даниловский уезд входило 13 волостей. Территории Середского сельского поселения располагается на территории, которую ранее занимали Бухоловская, Середская и Федуринская волости.
14 января 1929 года Ярославская губерния с уездами и волостями была упразднена. Старое деление на губернии, уезды и волости заменялось делением на области, округа и районы. Была образована Ивановская промышленная область, в которую на правах районов вошли Ярославский, Рыбинский, Костромской, Владимирский и Александровский округа.
Даниловский район (в том числе территория Середского сельского поселения) была включена в состав Ярославского округа. 23 июля 1930 года окружное деление ликвидировано, но районы остались.
11 марта 1936 года образована Ярославская область образована вновь.
До начала 90-х гг. ХХ века административно-территориальное деление Ярославской области практически не менялось. Даниловский район разделялся на сельские советы с центрами в экономически более развитых населенных пунктах. Так территорию современного Середского сельского поселения занимали Зименковский, Никольский, Семловский, Середской, Трофимовский и Федуринский сельские советы.
В начале 90-х гг. сельские советы были упразднены и заменены сельскими округами в аналогичных границах.
В связи с тем, что по территории поселения проходило два важных торговых тракта, связывающих западную часть Ярославской губернии с Костромой и Ярославль с северной частью губернии, основным доминирующим фактором в развитии территории всегда являлась торговля. Большое количество сохранившихся в селе Середа купеческих, крестьянских домов, свидетельствует о былом богатстве села и округи. Нахождение Середы на перекрестке двух транспортных потоков дало толчок к развитию на территории современного Середского сельского поселения извоза и как закономерность развитию тарантасного промысла. За пределами уезда были известны изделия Середских древоделов, обеспечивающие деятельность гужевого транспорта – сани, телеги, колеса, дуги. Возникновение тарантасного производства относится к 1-й половине 19 века. Первыми тарантасниками были крестьянин Иван Дмитриев Кирсанов, по профессии ямщик, и крестьянин из деревни Самсоново Иван Кузьмич Кошкин.
Вначале 20 века в Середской волости было 6 мастерских, в Бухаловской – 5, в Федуринской - 2, в которых изготовлялись деревянные части тарантасов и почти полностью сани.
Работа производилась в особых мастерских, обыкновенно при участии наемных рабочих разных специальностей – подеревщика, маляра, обойщика, колесника, кузнеца. Тарантасники, не имевшие собственных кузниц, сдавали оковку тарантасов (саней) на сторону – в ближайшие кузницы – за сдельную оплату. Подеревщики, работавшие на дому, изготовляли по заказу тарантасника деревянные части. Затраты на тарантас – 48-50 рублей, на сани – 16-18 рублей. Промысел развивался год от года, главным образом благодаря хорошему сбыту на базарах в Данилове, Вятском, Середе, Закобякино. Отправляли изделия также скупщикам в Вологду. Городские сани стоили на рынке 20-30 рублей, на заказ – 25-40 рублей. Тарантасы на рынке стоили 50-100 рублей, на заказ – 75 рублей.
Большое развитие на территории поселения получил также гончарный промысел.
В Середской округе много народу отправлялось в отход, преимущественно в Санкт-Петербург (каменщики, печники, штукатуры). По окончании летнего строительного периода на зиму они возвращались обратно.
Помимо сохранившего большого количества памятников архитектуры Середское сельское поселение отмечено рядом археологических памятников, свидетельствующими о давней заселенности территории. Так в 0,5 километрах от деревни Баскаково Середского сельского округа на склоне правого берега реки Касть находятся два селища, относящиеся к 11-15 векам. Археологами на раскопах селищ был извлечен серебряный «усатый» перстень, множество гладкостенной керамики. Напротив, на левом берегу Касти рядом с деревней Слободищи было обнаружено селище, относящееся к 2-ой пол. 1-го тыс. н.э.
При впадении реки Удесны в реку Касть в 1986 году было найдено еще одно селище 14-17 веков. Были найдены гончарная гладкостенная сероглиняная и чернолощеная керамика 16-17 вв., очажные камни, обломки кирпичей.
Но самое значительные археологические находки на территории Середского сельского поселения были произведены около деревни Волосово. В так называемом Волосово-Даниловском могильнике было найдено более 100 захоронений, датированных 17-16 вв. до н.э. В большинстве могил были зафиксированы погребальные сооружения, найдено большое количество керамических сосудов, украшенных солярными символами, каменные орудия, украшения из зубов животных и трубчатых костей птиц, металла.
Бухаловский, бабинский, середской приходы наиболее заражены расколом. В середском – Федосеевцы и Филипповцы, в деревнях бабинского прихода – Нетовщина (Спасово Согласие)